ጦማር

ስለ ፒሪሚንዶች ማወቅ ያለብዎት

ስለ ፒሪሚንዶች ማወቅ ያለብዎት

እርስዎ ሊያውቋቸው የሚገቡ ነገሮች ፒራይዲን

ፒሪዬን መሰረታዊ ነገር ነው heterocyclic የአዚን አይነት ደግነት. ፒጂኒን ከኤን ኤም-ኤት (CH) በመተካት ከቤንቴይን የተገኘ ነው. የፒሪንዲን መዋቅር ከቤንዜን አወቃቀር ጋር ተመሳሳይ ነው, ምክንያቱም የ CH ግሩፕ በ N በመተካት ነው. ዋናዎቹ ልዩነቶች የሚከተሉትን ያካትታሉ:

  1. አጭር የሆነ የናይትሮጂን የካርቦን ክር, የከርሰም-አረንጓዴ ጥንካሬ,
  2. በኤሌክትሮኒካን ጥንድ ላይ የሃይድሮጅን አተም በንጣፍ አውሮፕላኖች ውስጥ በ Sp2 የተዳቀለ እና በእንፍስታዊ የኤሌክትሮኒክስ ኤሌክትሮኒክስ ኤሌክትሮኒክስ ውስጥ አይሳተፍም. ይህ የኒውሮጅን ጥቃቅን ጥንድ ለፒሪንዲሶች መሠረታዊ ባህርያት ኃላፊነት ያለው,
  3. ጠንካራ ቋሚ ዳሎፖል ከካርቦን አቶም ጋር ሲነፃፀር ከፍተኛ የናይትሮጂን አቶም ተመርጦ ሊገኝ ይችላል.

የፒሪንይን ቀለበት በበርካታ ወሳኝ ውህዶች ውስጥ ይጠቃለላል, ቪታሚኖች ኒያሲን, ፒሪሮዲክስ እና አዚን ጨምሮ.

ስኮትላንዳዊው የኬሚስትሪ ባለሙያ ቶማስ አንደርሰን በ <1849> ውስጥ የኦክስሜን ዘይት ውስጥ ከሚገኙት ንጥረ ነገሮች ውስጥ አንዱን ፒሪራይን ፈጥረውታል. ከሁለት አመት በኋላ አንደርሰን ንጹህ ፒሪራይንን በአጥንት ነጭ ዘይት ውስጥ በማጣራት አገኘ. በጣም ቀዝቃዛ, ቀለም የሌለው, በውሃ ውስጥ የሚገኝ, ደካማ የአልካሊን ፈሳሽ, ደስ የማይል ልዩ የሆነ የዓሳ-መዓዛ ሽታ አለው.

ፒሪንዲን ለፋርማሲቲካል እና ግሪኬቲካልኬቶች ቀዶ ጥገና እና ለዋና ፈሳሽ እና ፈሳሽ ነው. ለሰብአዊ ፍጆታ ብቁ እንዲሆን ለማድረግ ከፈለጉ ፒሪትዲን ወደ ኤታኖል ሊጨመር ይችላል. የሂውሃስታሚኒስ መድሃኒቶችን ሜፍኪሜንና ትሪፕል / አናሚን ለማምረት ይሠራል, በብልቃጥ ውስጥ ዲ ኤን ኤ ቅምሻ, (የቫይረስ ኢንፌክሽኖች እና የባክቴሪያ ኢንፌክሽኖችን ለማከም የሚረዳ መድሃኒት), እንዲሁም ባክቴሪያዎች, የአረም መድሃኒቶች, እና የውሃ መከላከያዎች ይገኙበታል.

አብዛኞቹ የኬሚካል ውህዶች ከፒሪንዲን ውጭ ባይመነጩም የቅርጽ መዋቅር አላቸው. እነዚህ ውሕዶች እንደ ፒሪሮክሲን እና ኒያሲን, ኒኮቲን, ናይትሮጅን ተክሎች እና ሌሎች የቫይረሱ መድሃኒቶችን ያካትታሉ. ፒሪሪን በጥንታዊው የድንጋይ ከሰል ነዳጅ እና ከድንጋይ ከሰል ትንተና የተገኘ ነበር. ይሁን እንጂ የፒሪንዲን ፍጥነት በከፍተኛ ፍጥነት እየጨመረ የመጣው በአሚዮኒያ እና በአቴትለዴይድ አመታዊ የአምራች ዘዴዎች እንዲሁም በዓለም ዙሪያ በየዓመቱ ከ 20 ሺህ ቶን በላይ ምርት ይገኝበታል.

የሂሳብ ዝርዝር ፒሪራይን

በ IUPAC የተጠቆመው ሃንትስሽ-ደብልዩዊድ ማንዴላ በፖሪዲን የተጠራው ስልታዊ ስም azine. ነገር ግን መሰረታዊ ለሆኑ ውህዶች ስልታዊ ስሞች አንዳንዴ ጥቅም ላይ ይውላሉ. በተቃራኒው የሆርቲዮቲካነት ስያሜዎች ትክክለኛውን ስሞች ይከተላሉ. የ IPSAC E ንዲጠቀሙ A ይበረታቱም azine በጠቀስክ ጊዜ ፒሪራይን.

በአዚን ውስጥ የሚገኙት የቀለበት አተሞች ቁጥር በ ናይትሮጂን ይጀምራል. በግሪክ ፊደል ቁጥሮችን (α-γ) እና በኦርቶራክቲክ ሲስተም (α-γ) መካከል ያለውን አቀማመጥ መወሰንortho ortho, ሜታ, አንዳንዴ ጥቅም ላይ ይውላሉ. እዚህ α, β እና γ የሚያመለክቱት ሁለቱን, ሦስት እና አራት ስፍራዎችን ነው.

ለፒሪንዲን ተዋጽኦዎች ወጥ የሆነ ስም ፒሪቲኒል, አንድ ቁጥር በቁጥር ቀድመው ተተክሎ የቀረውን የአቶሜትሪ ቅድመ-ሁኔታ ታዝዟል. ግን ታሪካዊው ስም ፒሪይሪል በ IUPAC የሚመከር ሲሆን በስልታዊ ስም ምትክ በሰፊው ጥቅም ላይ ይውላል. ኤሌክትሮኒክስ ወደ ናይትሮጂን አቶም በተጨመረበት ጊዜ የተገኘው ትርጓሜ ይባላል ፒራይሚኒየም.

4-bromopyridine

2,2'-bipyridine

ዲፒኮሊኒክ አሲድ (ፒራይራይን-2,6-dicarboxyllic አሲድ)

የፒሪዩሊኒየም cation መሰረታዊ ቅርፅ

የፒሪንዲን ማምረት

ፒሪንቲን ከድንጋይ ከሰል ነዳጅ ተገኝነት ወይም ከድንጋይ ከሰል ጠብታ ተገኝቷል. ይህ ዘዴ ውጤታማ ያልሆነ እና ጉልበት የሚባክን ሲሆን የሠንጠረዥ ማጠቢያ ዘይቤን በ 0.1 ፓተርን የሚይዙት ፒሪንዲን ሲሆኑ ይህም የውጤት መለኪያውን ይበልጥ በመቀነስ የብዙ-ደረጃን የመጠጣትን አስፈላጊነት ይጠይቃል. ዛሬ ፒራይዲን አብዛኛዎቹ የስም ማጥፋት ዘዴዎችን በመጠቀም በፀሐፊነት የተሰራ ሲሆን እጅግ በጣም የተለመዱት ግን ከዚህ በታች ይወያያሉ.

ፒራይኒን ሲንቺስበሆልማን-ራህዝ

በቦልማን-ራህዝ አማካኝነት ፒራይን ሲንቺስ በሁለቱ ዋና ዋና ደረጃዎች ተተኩ. ኤንሊን ኬኬኖን በመጠቀም የኢንጂን ቅዝቃዜ አሚኖዶኒን መካከለኛ ሲሆን, ሙቀትን ያስከተለውን የኬሚሚሽን ስርዓት ከተከተለ በኋላ, 2,3,6-trisubstitated pyridines ለመፍጠር በሳይዳሎይድሽን ይለፋሉ.

በቦሌማን-ራህዝ ስልት ላይ ፒጂኒን ማረምስ

መሣሪያው ታዋቂ ከሆነው Hantzsch Dihydropyridine Synthesis ጋር የተዛመደ ነውዋናው ቦታ-ከግሬሽን ኤንጄን እና ኦኖን የተባሉ ዝርያዎች ዲያሆፔይዲንዲን የተባሉትን ዝርያዎች ያመርታሉ. ምንም እንኳን ቦልማን-ራሼት ሲንችስ በጣም የተዋጣለት ቢሆንም, ለዝሆኖ-ዑደት አስፈላጊ የሆኑ መካከለኛ እና እጅግ በጣም ከፍተኛ ሙቀት ለመጠገን የሚያስፈልጉት ችግሮች ፈጥረው መገልገያው የተወሰነ ነው. ብዙዎቹ ፈታኝ ሁኔታዎች ተሸንፈዋል, ቤሎልማን-ራሼት ሲንችስ በ ፒራይዲዶች ትውልድ.

ምንም የሜካኒካል ምርምር ተካሂዶ ባይኖርም, መካከለኛ አካላት በ H-NMR ይታወቃሉ. ይህም የሚያሳየው የመጀመሪያ ሚካኤል አክሲዮን እና ዋናው ፕሮቶኮል ዝውውር 2 መሆን ሊሆን እንደሚችል ያሳያልZ-4E-heptadien-6-one የተሰራውን እና በቀለም ሥረ-ስርዓት ውስጥ የተጣራ.

ለማገዝ በጣም አስገራሚ ከፍተኛ የፕሮአክየምይቴሽን መጠን ያስፈልጋል Z/E የኬርኔሽን ስራዎች ቅድመ-ሁኔታ ናቸው.

በአጭር ጊዜ ሂደት ውስጥ የ tetra እና trisubstituted pyridine ንጥረ ነገሮችን በሂደት እንዲሰራ የሚያስችሉ በርካታ ዘዴዎች ተዘጋጅተዋል. ባስሌት እንደ ቢራ መሰፈሪያ ከመጠቀም ይልቅ አነስተኛና የማይቀየር የ 4- (trimethylsilyl) but-3-yn-2-one ን ለመቀየር የተለያዩ መፈልፈያዎችን ሞክረዋል. DMSO እና EtOH ብቻ ምርጥ መፈልፈያዎች ናቸው. የኦ.ኦ.ኤ. (ፖሊስ) ፖል እና ፕሮቲን አሟሟት ከዲኤምሲ (Omega-3) እንደ ፖል አልፊቲቭ አሟሟት ናቸው. በሁለቱ ሞለስሶች ውስጥ ፕሮፖዛይሊቶሊንስ በተፈጥሮ ተከናውኗል. ባሌይ አክሲየም ካፒታላይዜሽን ደግሞ ዝቅተኛ ሙቀት ውስጥ ለመቀጠል ያስችላቸዋል.

አሲድ ሚካላይቴሽን የሴፕቴክ ማጨመርን ይጨምራል. በአንደኛው ደረጃ በጥሩ ምርቶች ውስጥ አንድ በተቀላቀለበት ሁኔታ ለመሥራት ሰፋፊ ኤንዲን (ኢሲንቲክ አሲድ) እና ቶሙሊን (ሙሙሊን) ውስጥ በቲሹ ኬኬሮን (5: 1) ተካትቷል.

ከብሪንቴድት አሲድ ማታሊን ስኬታማነት በኋላ የኬሚስቱ ሊዊስ አሲድ ጋይተር (አሲድ) ተለዋዋጭነትን ለመፈተሽ ተችሏል. ምርጥ ሁኔታዎች በሃይለላይን መርዝ ውስጥ ሃያ ሚሊዮን ማይክሮ ሜትር የጠጣር ወይንም የ 15 ሚሜ ሞለስትን ቤንሚድ ጥቅም ላይ የዋሉ. ምንም እንኳን ሜካሪካዊ ምርምር ባይካሄድም, በአመተላይቱ ውስጥ ያለው ተጓዳኝ ስራ በኪሮዳይይሽን, በማይክል መጨመር, እና በማዳቀል ስራዎች ፍጥነት መጨመሩን መገመት እንችላለን.

የውድገት ሁኔታ ከአሲድ-ተኮር ምስረቶች ጋር ያለው ውስንነት ነው. ለምሳሌ, የኢንጂን ፍሳሾችን መጨፍለቅ የተከሰተው በሳይኖኖ እና በሴፕቴምበር ላይ ነው tert-ቤብሪየስተር እንደ ኤሌክትሮ ማስወጣት ቡድኖች. ሌላው አማራጭ የጨርቅ አማራጭ ፈጣን መታገስ የሚችል Amberlyst-15 ion መለዋወጥ መለዋወጥ tert-አለሪስትሮች.

ኤንጋሪዎቹ በቀላሉ ሊገኙ ስለማይችሉ እና የሂደቱን ፋንሽን ለማጠናከር, የአክስዮን ቡድን ምንጭ በመሆን የአሞኒየም አቴቲን በመጠቀም አንድ የ 3-አካል ተለክቶ ነበር. በዚህ ውጤታማ ሂደት ውስጥ ኤንዲሚን ይፈጠራል ዋናው ቦታ ከአሉቱኒን ጋር ተገናኘ.

በመጀመሪያው ችሎት, ዘጠኝ2 እና አኮቮን እንደ መሟሟ ተጨማሪ ቱሉየንስ እንደ ተጨማሪ ተለዋዋጭነት ይጠቀማሉ. ይሁን እንጂ አሲዳዊ ጠቋሚዎች በአጣዳማ ሁኔታ ውስጥ በ EtOH እንደ መፈልፈያ ሁልጊዜም ምላሽ እንደሚሰጡ ታይቷል.

ቺቺባቢን ሲምሴስ

የቺቺባቢን ፒራይዲን ውህደትን ለመጀመሪያ ጊዜ በ 1924 ሪፖርት ተደርጓል እና አሁንም በኬሚካል ኢንዱስትሪ ውስጥ ዋነኛው ነው. ይህ የኒስቴይድ, የኬቲን, α, β-ያልተለመደ የካርቦሊን ውህዶች የፈንገስ መለዋወጥ ውጤት ሊያስከትል የሚችል የቅርጽ ቀመር ዓይነት ነው. በተጨማሪም, ከላይ የተጠቀሱት ምርቶች በሙሉ በንፁም አምሞአኒያ ወይም በተመጣጣኝ ውሁዶች ላይ ካለው ጥምረት ጋር አንድ ላይ ሊሆኑ ይችላሉ.

መፍጠር of ፒሪንዲን

ፎርማዴልይዴ እና አተተልዲየይድ

ፎርደልሄይዴ እና አተተልዲየይድ በዋናነት ያልተነገረ pyridine ምንጭ ናቸው. ቢያንስ, ዋጋቸው ተመጣጣኝ እና በቀላሉ ሊደረስባቸው ይችላል.

  1. የመጀመሪያው እርምጃ ከኬንትሮይድ እና አቴተሌይድ በኩል አኬስትራትን በማቃጠል በ Knoeagel ክምችት ውስጥ ይሠራል.
  2. በመጨረሻም ምርቱ ከቀላል አጣዳኒየም እና ከአሞኒያ ተወስዶ ዲሆረፒሪንዲን ይባላል.
  3. የመጨረሻው ሂደት ፒሪንዲንን ለማምረት በደረቅ-ግፊት አማቂ ጋይድ ኦክሳይድ ሲጋለጥ ነው.
  4. ከላይ ያለው ምልከታ በ "ነዳጅ ሞገድ" በ "400-450 ° C" የተገነባው ውዴድ pyridine, picoline ወይም ቀላል ሚኤቲይድ ፒራይዲን እና ሉዊዲን ይዟል. ይሁን እንጂ አጻጻፉ በአጠቃቀም ላይ ተመርኩዞ በተወሰነው መጠን እና በተወሰነ ደረጃ ከአምራቹ ፍላጎቶች ይለያያል. በተለምዶ, ካተ ጣቱ የሽግግር የጨው ጨው ነው. በጣም የተለመዱት ማርጋሪን (II) ፍሎራይድ ወይም ካድሚየም (II) ፍሎራይድ ይገኙበታል, ምንም እንኳን ታሊየም እና ኮባል ውህዶች አማራጭ ናቸው.
  5. ፒሪዲን በበርካታ ምርቶች ውስጥ ከቢሮው ውስጥ ተገኝቷል. የቺቺባቢን ፒራይድየም ውህደት ዋነኛው እዝግሙ አነስተኛ ምርት ሲሆን ወደ መጨረሻው ምርቶች ውስጥ ወደ ዘጠኝ XNUM% ይደርሳል. በዚህ ምክንያት, የዚህ ድብልቅ ያልተነቀቁ ቅርጾች እምብዛም አይታወቁም.

የቦንማን ማንክሊንደር

የቦንማን ማንክሊንሲንግ ሁለት የአሲቲሊን ሞለኪዩላትን እና የኒትሬሌን ክፍል ጥምረት ነው. በእርግጥ, ሂደቱ የሪፕ ሲትፕሽን ለውጥ ነው.

ማቀዝቀዣው ከፍ ካለ የሙቀት መጠን እና ከፍታ ወይም በፎቶ-ሰጭው ክሊይድዋይዲዲየም አማካኝነት ሙቀትን ያቀዘቅዘዋል. በብርሃን ሲነቃ, የቤንችማክሲዮክሲቲ ኮኮፕ ይጠይቃል2 (ሳይክፔንትዲኒኒል, 1,5-cyclooctadiene) እንደ ካስቴሪያ ሆኖ እንዲያገለግል.

ይህ ዘዴ ጥቅም ላይ በሚውሉት ውስጣኔዎች ላይ ተመርኩዞ የፒሪንየስ ውህዶች ሰንሰለት ሊፈጥር ይችላል. ለምሳሌ, acetonitrile 2-methylpyridine (ፓይኒን) (ፓይሮኒን) ለመፍጠር መሞከር ይችላል.

ሌሎች ዘዴዎች

የ Kröhnke pyridine ትንተና

ይህ ዘዴ ፕራይዲን እንደ መድሃኒት ይጠቀማል, ምንም እንኳን በመጨረሻው ምርት ውስጥ አይካተትም. በተቃራኒው ግብረመልስ ተተኳይ ቤሪዲኖችን ይፈጥራል.

ከ A-bromoesters ጋር ሲተባበር ፒሪንዲን ያልተነካካቸው ካርቦኖች ጋር በማይክል-ተመገቢነት ይተገብራሉ, ምትክ ፒራይን እና ፒራይሪየም ብሮድዲድ ይፈጥራሉ. ምላሹ በ xNUMX-20 ° C ዝቅተኛ ሁኔታዎች ውስጥ በአሞኒያ አቴቲታ ይያዛል.

የሲያሚሚር-ደርንስትድ መለዋወጫ

ይህ ፔትሮሌን በዲክሎኮርብኒን (XL) ክሎሮሪፒሪን (ዲክሎረሪን) ከተባለው የዲንጀር ክሎሪንግ ጋር ማራዘምን ያስከትላል.

ጌተማርማን-ስታውታ ትንተና

በዚህ ምልከታ, ፕሮቲን ውስጥ የሚገኘው ጨው ኤትር ጨው ከ dichloromethyl ናሙና ጋር ተካቷል.

Boger pyridine ናሙና

የ ምላሽ ሰጪዎች ፒራይዲዶች

ከዚህ በታች የተዘረዘሩት ክስተቶች ለኤይድስ ዲዛይኑ ለፒራይዲዶች ሊተነብዩ ይችላሉ.

  1. ሄቴርቶአም ፒራይዲንስ ለተለመደው ኤሌክትሮፊክ የአሮጌት ተለዋዋጭ መለኪያዎች በጣም ተሳታፊ አይደለም. በተቃራኒው ፒራይዲንስ ለኑብለፊክ ጥቃቶች የተጋለጠ ነው. ፒራውሪንስ ከኤሌክትሮኒካዊ ምትክ መገኘት (SEAr) ይልቅ በትምርት እያጣራ ሳይሆን የኑዋሮፋይክ መተካት (SNAr) ከቤንዚን ይበልጥ በቀላሉ ይሞላሉ.
  2. ኤሌክትሮፊክ መድኃኒቶች በ Natom እና በ bC-atoms ላይ የተመረኮዙ ሲሆን የኒውክለፋይል መድሐኒት (a-and cC-atoms) ደግሞ መርጠው ይመርጣሉ.

በናይትሮጅን ውስጥ ኤሌክትሮፊክ መጨመር

እንደ ፒዮታይን እና ኳንቲዜሽን የመሳሰሉ በኦፕራሲዮኖች ላይ ብቻ የሚገኙ ኤሌክትሮኖችን በመጠቀም ለግንባታ ሥራ የሚውሉ ምላሾች, ፒሪንዲንስ እንደ ጥቃ ዘር አልiphatic ወይም አሮማ አሚንቶች ይሠራሉ.

አንድ ፒራይዲን እንደመሠረት ወይም እንደ ኒው አፍሮፊይል በሚሆንበት ጊዜ, አሮጌው ኤክስፕረስ ዘግቶ የሚቆይበት የፒሪዩሊኒየም cation ሲሆን ናይትሮጂን መደበኛ የሆነ አዎንታዊ ጭማሬ ያገኛል.

በናይትሮጅን መተርጎም

ፒሪንዲን አብዛኛውን ጊዜ ከፕሮቲኒክ አሲዶች ጋር ፈሳሽ የሚመስሉ ደማቅ ቅመሞች ይፈጥራሉ.

በናይትሮጅን ላይ መጠገን

ይህ በቀላሉ የሚከሰተው ፒራይዲኖችን ከኒኖኒየም ቲትራፍሎቦፈር (ከኒኖኒየም ቲትራፍሎቦራቶር) ጋር በመጨመር ነው. እንደ ኒትክ አሲድ ያሉ የፕሮቲን ነክ ያሉ ነገሮች ወደ N-ፕሮቶንይ ብቻ ይመራሉ.

ናይትሮጅን በኬኒክስ

አሲድ ክሎራይድ እና አሪፈስሎኒክ አሲዶች በፍጥነት በአስቸኳይ የ 1-acyl- እና የ 1-arylsulfonyl pyridinium ንስሳት በፒሪንሲን ይሰራሉ.

የ A ልኳል hውሮድስ E ና ሰልፌሎች በ A ራት ሪያይ ፒራይሪኒየም ጨው በመጠቀም የ Pyridine A ቶሎ ይሠራሉ.

ኑክሊፋይል መለዋወጥ

ከቤንዚን በተቃራኒ በርከት ያሉ ጂኦክሊን (ኒውክሊፋይል) ተተኪዎች በተቀነባበረ እና ውጤታማ በሆነ መልኩ በፒሪንዲን ሊደገፉ ይችላሉ. ይህ የሆነው ቀለበት የካርቦኔት አተሞች አነስተኛ ኤሌክትሮኖክ ጥንካሬ ስላለው ነው. እነዚህ ግኝቶች የሃይድሬን ionን መወገድ እና የመቆራረጥ ጭማቂዎችን ለመገጣጠም የሽግግር አኒዮኖች ውቅረትን እና የ 2- ወይም 4 አቀማመጥን በመቀጠል ይተካሉ.

ፒሪዮኔን ብቻውን በርካታ የኑክሊፋይል ምትክ መፍጠር አይቻልም. ይሁን እንጂ ከቢሚን, ሰሊንዲኒክ አሲድ ቁርጥራጮች, ክሎሪን እና ፍሎራይን የሚመነጭ ፒሪራይን መቀየር የቡድን አባላትን ያስከትላል. ኦርኮልቲየም ውህዶች ከተፈቀደው በጣም ጥሩው ፍሎራይን ቡድን ሊገኙ ይችላሉ. ከፍተኛ ጫና, ኒውክለፊክሊክ ከአልካካይዶች, ከቲሎቲስ, ከአሚኖች እና ከአሞኒያ ውህዶች ጋር ምላሽ ሊሰጥ ይችላል.

ጥቂት heterocyclic እነዚህ ችግሮች እንደ ሃይድሮ ኤይዲን የመሳሰሉ ደካማ የተተው ቡድን በመጠቀማቸው ሊከሰቱ ይችላሉ. በ 2 አቀማመጥ ላይ የፒሪንዲን ተውላጠ ስጋዎች በቺቺባቢን ምላሽ ሊገኙ ይችላሉ. ሶድየም አሚድ እንደ ኒው አፍፊፊል ጥቅም ላይ ሲውል 2-aminopyridine ሊቀጥል ይችላል. የሃይድሮጂን ሞለኪውል የተገነባው የአሚኖው ፕሮቶኖች ከሃይድሬት አዮን ጋር ሲደባለቁ ነው.

እንደ ቤንዚን አይነት, ፒራይዲዶች እንደ ሄቴርዮነን የመሳሰሉ መካከለኛ መድሃኒቶች በኒውክለፋይል (ኒውክሊፋይል) ምትክ ወደ ፒሪንዲን ሊገኙ ይችላሉ. እንደ ሶዲየም እና ፖታስየም tertoxoxine ያሉ ጠንካራ አልኮል ክሎኖችን መጠቀም ቡድኑን ለቀው በሚወጡበት ጊዜ የፒሪዪን ጠለፋዎችን ለማስወገድ ይረዳል. የኒው-ፍሩፋይል (ኒው አፍልቅፋይል) ወደ ሶስት እጥፍ (ፕላስቲክ) ከተፈጠረ በኋላ, ሁለት የተመረጡትን ማስቀመጫዎች የያዘውን ድብልቅ ቅይጥ ወደታች እንዲቀየር ያደርጋል.

ኤሌክትሮፊክ መቀየር

የተወሰኑ የፒሪንዲን ኤሌክትሮኒክስ ምትክዎች እስከ አንድ ነጥብ ድረስ ሊቆዩ ወይም ሙሉ ለሙሉ ሊቀጥሉ አይችሉም. በሌላ በኩል ደግሞ ኤሌክትሮኖ-ልገሳውን በማቀላጠፍ የፀረ-ኤሮአቲክ ንጥረ-ነገር ይበረታታል. Friedel-Crafts Calkylation (acylation) የአልካላይን እና የአክላሲክስ ምሳሌ ነው. ይህ ገጽ ናይትሮጅን አቶም ከመጨመሩ የተነሳ ፒራይን (pyridine) ሊባል አይችልም. የእነሱ ምትክዎች በዋነኝነት የሚከናወኑት በኤሌክትሮኒክስ የበለጸጉ ካርቦን አቶች ውስጥ አንዱ ሲሆን ይህም በኤሌክትሮኒክስ ተጨማሪ ንጥረ ነገሮች ላይ ተመርኩዞ ነው.

የፒሪየንዲን N-ኦክዲድ መዋቅር

ኤሌክትሮፊክ ተለዋጭ ሲሆኑ በተቃራኒ σ ጠንካራ ጉድለት ምክንያት የፒሪንዲንን ቦታ በ 2- ወይም 4- አቀማመጥ መቀየር ሊያስከትል ይችላል. ይሁን እንጂ ፒሪራይን N-ኦክሳይድ ላይ የኤሌክትሮኒክስ ምትክ በሚተካበት ጊዜ የሙከራ ዘዴዎች ጥቅም ላይ ሊውሉ ይችላሉ. በኋላ ላይ የናይትሮጅን አቶ አሲድኦክሲነነር ይከተላል. ስለዚህ የኦክስጅን መተካት በኒውሮጅን መጠን ላይ ዝቅተኛ እንዲሆን እና በ 2-position እና 4-position ካምቦኖች መተካትን ያሻሽላል.

የተመጣጠነ ድኝ ወይም ሳሮፊየም ፎስፎረስ ቅንጣቶች በቀላሉ በቀላሉ ሊሟሉ እንደሚችሉ ይታወቃሉ ምክንያቱም ለዚህም በዋነኛነት ኦክስጅን አቶም ያስወግዳሉ. ትራሬኒሊፊየም ኦክሳይድ ከቲያትሊልፊየም ንጥረ ነገር ላይ ኦክሳይድ ከተፈጠረ በኋላ የተፈጠረ ነው. የኦክስጅን አቶም ከሌላ አካል ለማውጣት ጥቅም ላይ የሚውል ሌላ ንጥረ ነገር ነው. ከታች የቀረበው መረጃ የተለመደው ኤሌክትሮፊክ መተካት ከፒሪንዲ ጋር እንዴት እንደሚሰራ ይገልጻል.

ቀጥተኛ የፒሪንዲን ንክረትን አንዳንድ አስቸጋሪ ሁኔታዎች ይጠይቃል, በአጠቃላይ ጥቂት ምርት ይሰጣል. በዲዲየም ፊት ያለው ዲንቲዝኖን ፒንቲኖድዲን በፒሪንዲን (ሪት) ከተመዘገቡ የ 3-nitropyridine (ኒን-ፒትሪዲንዲን) እንዲፈጠር ያደርጋል. የፒሪንዲን ተዋጽኦዎች ናይትሮኒየም አቶም አሰጣጥ እና ኤሌክትሮኒክን በመውሰድ በናይትሮኒየም ቲታሮሮቦሮቴዲ (ኖክስNUMXBF2) ናይትሬቲን ውስጥ ይገኛል. ሁለት የ 4-dibromo pyridine ንጥረ ነገሮችን ሲጠራሩ የቦሚን አተሞች ከተወገዱ በኋላ የ 6-nitropyridine እድገትን ያስከትላል.

ቀጥተኛ ናይትሬት ከፒሪንዲን ቀጥተኛ የሱልሰን ክምችት የበለጠ ምቹ ነው ተብሎ ይገመታል. በተመሳሳይ ሁኔታ በፒውሪን በ 15 ደቂቃ ቅዝቃዜ ላይ የፒሪንዲን ኩርዲንግ ከተመሳሳይ ፍራይሪየሪክ አሲድ በፒሪንዲን-320-sulfonic አሲድ ፈጣን ይሆናል. የሶረማው ንጥረ ነገር ወደ ናይትሮጂን አቶም ሲጨመር በሶርኩሪ (II) ሰልፌት (ጋዝ) ውስጥ የ SO3 ቡድን በምላሽ (catalyst) ውስጥ ሆኖ በማስተካከል ማግኘት ይቻላል.

ቀጥተኛ ክሎሪንና ብሩክሲንግ በተቃራኒው ከኒትሬቲንግ እና ከሰልፊኖንስ በተቃራኒ ይቀጥላሉ. 3-bromopyridine በ 130 ° C በፒሪንዲን ውስጥ በሲልፊሊክ አሲድ ውስጥ በሞለኪውል ብሩሮን በተሰራው ለውጥ በመጠቀም ሊገኝ ይችላል. ክሎሪን በሚባለው ጊዜ በ 3 ° C እንደ ሙሌት ሆኖ የሚያገለግለው በአሉሚኒየም ክሎራይድ ጋር ሲነፃፀር የ 100-chloropyridine ውጤት አነስተኛ ሊሆን ይችላል. የ halogen እና palladium (II) ቀጥተኛ ግኝት ሁለቱንም 2-bromopyridine እና 2-chloropyridine ሊያስከትል ይችላል.

የፒሪንዲን አጠቃቀም

ለኬሚካኒ ፋብሪካዎች በጣም ወሳኝ ከሆኑት ጥሬ ዕቃዎች አንዱ ፒሪሪን (ፒራይዲን) ነው. በ 1989 ውስጥ በጠቅላላው የፒሪንዲ ምርት በጠቅላላ 26K ቶን ነበር. በ 1999, 11 ውስጥ ከ 25 ትልቁ የፒሪዲን ማምረቻ ቦታዎች በአውሮፓ ይገኛል. ዋናዎቹ ፒራይዲን አምራቾች የኬኢሚክ ኬሚካል, የኢምፔሪያ ኬሚካል ኢንዱስትሪዎች እና የኢቮንክ ኢንዱስትሪዎች ይገኙበታል.

በ 2000 ዎች መጀመሪያ ላይ የፒሪንዲን ምርት በከፍተኛ ደረጃ ታድጓል. ለአብነት ያህል, ቻይና ብቻ የሚገኝ የቻይናን ምርት ዓመታዊ የማምረት አቅም የ 30,000 ቶን እቃዎችን ይዟል. በአሁኑ ጊዜ በዩናይትድ ስቴትስ እና በቻይና መካከል ያለው የሽርክና ኩባንያ በዓለም ላይ ከፍተኛ የፒሪዲን ማምረት ውጤት ያስገኛል.

ተባይ

ፒሪንዲን በአብዛኛው ለ 2 የአረም አሚክቲክ ንጥረ ነገር እና ፕሬኳት ቅድመ ጥንታዊ ቅኝት ያገለግላል. ፒራይቲኒዝ-ነክ የሆኑ ፀረ-ተባይ መድሃኒቶችን ለማዘጋጀት ፒራይን እንደ ዋናው ውህድ ጥቅም ላይ ይውላል.

በጂንኬ እና ፒሪንዲን መካከል የተከሰተው ተቃውሞ ሁለት ምግቦች - ላዩላ ፒራይሪኒየም እና ካቲል-ፒራይሪየም የተባሉ ንጥረ ነገሮች እንዲፈጠሩ ያደርጋል. በእነዚህ መድሃኒቶቻቸው ምክንያት ሁለቱ ውህዶች ወደ የጥርስና የቃል እንክብካቤ ምርቶች ተጨምረዋል.

በአል-አል-አሌክሊሪዩሪኒየም ጨው ንጥረ ነገር በአልካላይን ኤጀንት ወደ ፒሪዲን በመተካት የኩላሊት ፒዩሪሊየም ክሎራይድ አንዱን ምሳሌ ነው.

ፓራኩም ሲምፕስ

ፈሳሽ

ፒራይዲን ጥቅም ላይ የሚውል ሌላ መተግበሪያ በኖኢቫጋል ፍሰት (condensation) ውስጥ ሲሆን ይህም እንደ አነስተኛ ተለዋዋጭ, ፖል, እና መሰረታዊ መበታተን ጥቅም ላይ የዋለ ነው. ፒሪንዲን በተለይ ለሂደሚኒየም ተስማሚ ነው. በሂደት ላይ ያለውን የሃይድሮጂን ቀዳዳ (ሃይድሮጂን) ቀዳዳ በማያያዝ የፒሪዩኒየም ጨው (ፔትሪኒየም) ጨው ለመሙላት ያገለግላል.

በአሲዴኬሽኖች እና በአቴሪሽኖች ውስጥ ፒሪንቲን አዩኒዲድድኖችን ወይም የካርቦኪሊክ አሲድ አሂልቶችን ያመነጫል. በእነዚህ ምላሾች ውስጥ የበለጠ ንቁ ተሳትፎዎች 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine እና 4-dimethylaminopyridine (DMAP) ናቸው, እነሱም የፒሪይን ዘይቤዎች ናቸው. በ condensation ምላስ ላይ, ፒራይዲን በተለምዶ እንደ መሰረት አድርጎ ይሠራል.

ከፒሪሪን ጋር በመወገድ የፒሪዩሊኒየም ቅይጥ

ፒሪሪን በጨርቃ ጨርቅ ኢንዱስትሪ ውስጥ አስፈላጊ የጥሬ ዕቃ ነው. የጎማ እና ማቅለሚያዎችን በማምረት ሂደት ውስጥ እንደ መስፋፋነት ከመተግበሩም በተጨማሪ የጥጥ መዳመጫውን መረብ ለማጠናከርም ይሠራል.

የዩናይትድ ስቴትስ የምግብ እና የመድሀኒት አስተዳደር አነስተኛ መጠን ያለው ፒሪንትን ለምግብነት ያቀርባል.

በመፍትሔዎች ውስጥ የፒሪንንት መፈለጊያ መጠን በ 1-3 mmol·L ዙሪያ ነው-1 (79-237 mgx · L-1). ቤሪድንን እንደ ባክሚር ሪግን መጠቀም ጥቅም ላይ ሊውል ይችላል. ይሁን እንጂ ብዙውን ጊዜ ኢሚዲዛል በፒሪንዲን (ፒዲዳዞሌን) ምትክ ምትክ ነው.

Piperidine ወሳኝ

በከፍተኛ ሙቀቶች የፒራይዲን ሃይድሮጂኒየም በሮውኒየም, በቦጦ ወይም በኒኬል ላይ ተመርቷል. ይህ ወሳኝ የኒትሮጂን ኤለርጅብል ነው, እሱም በጣም ወሳኝ የህንጻ ግንባታ ነው.

በፒሪንይን ላይ የተመሰረቱ ልዩ ልምምዶች

በ 1975 ውስጥ, ዊልያም ሀሳብስ እና ጄምስ ኮርይ ፒራይሪኒየም ክሎሮክሎትን ይገነባሉ. በሁለተኛ ደረጃ ላይ የሚገኙትን አልኮሎች ለካቲን እና የመጀመሪያ ደረጃ አልኮሆል ወደ አልዲኢድድ ለማስገባት ይተገበራል. ፒሪሚኒየም ክሎሮክዋት (ፒሪኒየም) ክሎሮክዋት (ፒሪሪኒየም ክሎሮክዋት) በተለመደው ሃይድሮክሎሬክ እና ክሮሚክ አሲድ ላይ በሚጨመርበት ጊዜ ፒሪዲን ወደ ተለቀቀበት ጊዜ ይመለሳል

C5H5N + HCl + CrO3 → [ሲ5H5NH] [ክሮ3ክሌ]

በ chromyl ክሎራይድ (CrO2Cl2) ካርሲኖጅሲክ እንዲሆን ከተፈለገ አማራጭ መንገድ መፈለግ ነበረበት. ከነዚህም አንዱ ክሪሚየም (VI) ኦክሳይድን ለማከም ፒሪዩሪኒየም ክሎራይድ መጠቀም ነው.

[C5H5NH+] ክሌ- + ክሮ3 → [ሲ5H5NH] [ክሮ3ክሌ]

የሳርሜሮሽ ፈሳሽ (የፕሮስቴት ክሎሚኒየም (ፒ.ሲ.ሲ), ፒርሪሊኒየም dichromate, PDC እና የ Collins Reagent (የ chromium (VI) ኦክሳይድ ውስጣዊ ቅቤ ከፒሪየን ጋር (dichloromethane) የተባለ የፀረ-ሙቀት መጠን ተመሳሳይ ነው. እንደ ሁለተኛ ደረጃ እና ዋና አልኮሆል ወደ ኪቲኖዎች እንደ መለዋወጥ ለመሳሰሉት ናቸው.

ሳርራትና ኮኒን የተባሉት መድሐኒቶች ለማዘጋጀት አስቸጋሪ ከመሆናቸውም ሌላ አደገኛ ናቸው. እነዚህ ዝግጅቶች የንጽጽር ናቸው, በሂደቱ ሂደት ውስጥ ለመበጠስ ይጋለጣሉ. በዚህም ምክንያት የ PDC እና PCC አጠቃቀምን ማሳወቅ ያስፈልጋል. ሁለቱ ፈፃሚዎች በ 70s እና 80s ውስጥ በከፍተኛ ሁኔታ ጥቅም ላይ በሚውሉበት ጊዜ, በመርዛማነታቸው እና ካንሰር-ነክነት በመታቀቡ ምክንያት በአሁኑ ጊዜ ጥቅም ላይ አይውሉም.

የ Crabtree's catalyst አወቃቀሩ

በኮሚኒካዊው ኬሚስትሪ ውስጥ ፒሪዲን በሊጋን (ligand) በስፋት ጥቅም ላይ ይውላል. ከሶስቱ የ 2,2'-bipyridine, የሶስቱ ሞለኪውሎች በአንድ ልኬት የተያያዘ, እና የ 2 pyridine ቀለማት ሞለኪዩሊን የተባለ ሞለኪውል አንድ ላይ ተካቷል.

የብረት ግቢ አካል የሆነ የፒሪን ሌይን (Ligand) ምትክ ለመተካት የሊቬስ መሰረትን መጠቀም ይቻላል. ይህ ባህርይ የካሜራሪ ነዳጅን በመጠቀም ለምሳሌ በፕሪሚኒኬሽን እና በሃይድሮጅንጂው ጥረቶች ላይ ጥቅም ላይ ይውላል. በምርቱ ጊዜ ምትክ የሆነው ፒራይዲን ሊንዳርድ ከተጠናቀቀ በኋላ ይመለሳል.

ማጣቀሻዎች

የኦርጋኒክ ኬሚስትሪ ስም አወጣጥ-IUPAC ምክሮች እና የተመረጡ ስሞች 2013 (ሰማያዊ መጽሐፍ). ካምብሪጅ-ሮያል ሶሳይቲ ኦፍ ኪይሚስትሪ 2014. ገጽ 141.

አንደርሰን, ቲ (1851). "የእንሰሳት እርጥበት ምርትን ውጤቶች" / "የማርኬቲንግ ሞቲይነር" ማለቴ ነው. አናሊን ደኬሚ እና ፋርማሲ. 80: 44.

ሼርማን, አር (2004). «Pyridine». በፓክኬት, ኤል. ኢንሳይክሎፒዲያ ኦቭ ኦርጋንስ ኦቭ ኦርጋኒክ ሲሊሲስ. ኢ-ኤሮስ (ኢንሳይክሎፒዲያ ኦቭ ኦርጋሜንስ ኦር ኦርጋኒክ ሲሊሲስ). ኒው ዮርክ: - J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogene Katalyse. ዌይንሃይም: ዊሊይ-ቪች. ገጽ 722.